У футболиста истекает контракт с Тоттенхэмом и он получает статус свободного агента, который привлекает сразу несколько клубов, несмотря на то, что в последние несколько лет у него не получалось на Уайт Харт Лейн. В последние несколько лет ему приходилось разъезжать по арендам – в Бирмингем, Вест Хэм, Блэкберн и даже Ростов.
 
За подписание Бентли в Сток выступает новый менеджер Марк Хьюз, который работал вместе с ним в Блэкберне.
 
Бентли не забил ни одного гола ни в чемпионатах Англии, ни России за последние три сезона.