Контракт Тассотти как ассистента главного тренера истекал в июне 2016 года, но соглашение с ним продлено до 2017 для новой должности, сделанной специально под него.

Он должен будет следить за молодыми игроками Милана, которые находятся в арендах, и докладывать об их прогрессе.

Тассотти пришел в Милан в 1980 году в качестве игрока, после завершения карьеры работал с молодежной командой, а затем, с 2001 года, был ассистентом в тренерских штабах Карло Анчелотти, Массимилиано Аллегри, Кларенса Зеедорфа и Филиппо Индзаги. Только с приходом Синиши Михайловича ему пришлось покинуть должность помощника.