Леонардо работал тренером в Милане и Интере, однако в 2011 году прекратил эту деятельность, заняв кресло спортивного директора ПСЖ. В 2013 он покинул этот пост.

"Готов ли я вернуться к тренерской деятельности? Я могу быть тренером с опытом менеджера, с опытом работы в структуре клуба. Но есть одна важная вещь: без хорошей команды ничего не получится. Команда – основа всего", — заявил Леонардо.

Бывшие клубы бразильца сейчас переживают не лучшие времена и уже несколько сезонов не попадали в Лигу чемпионов.

"Большие клубы, такие как Интер и Милан, всегда возвращаются на вершину. В день финала Лиги чемпионов я был дома и думал о прошлом. Видеть, как испанцы играют в финале ЛЧ на Сан Сиро – тяжело эмоционально. Но я уверен, что миланские клубы скоро вернут былое величие".