После ухода Карло Анчелотти Милан принял не имеющий опыта Леонардо, ранее работавший в клубе функционером. Болельщики клуба приняли это решение руководства клуба неодозначно. Было понятно, что перемены внутри команды нужны, однако они, есть подозрение считать, надеялись немного на другие варианты... Еще большую опаску вызвали результаты предсезонных товарищеских матчей, в которых Милан постоянно уступал. Лишь в последнем товарняке, с Ювентусом, была достигнута победа, да и та - не из самых убедительных.
Тем не менее, в первом официальном матче нового сезона россо-нери добились победы. Непростой, стоит отметить, но победы. В выездном матче, благодаря дублю Пато, была переиграна Сиена. Изменений в составе команды по сравнению с прошлым сезоном почти не произошло, если не считать появление в стартовом составе новичка Тиаго Силвы. Красно-черные играли по схеме 4-3-2-1, где под наконец-то здоровым Боррьелло играли Пато и Роналдиньо.
Сам матч команды начали очень спокойно, без стартового давления и опасных моментов. Тем не менее, минуте к двадцатой стало понятно общее преимущество Милана во владении мячом, что предоставляет команде больше возможностей у чужих ворот. Первый звоночек у ворот Курчи Сиена проигнорировала (Пато из офсайда забил после подачи Роналдиньо), за что Милан тосканцев и наказал. На 29-й минуте Роналдиньо аккуратной передачей вывел Пато на свидание с кипером Сиены, и Алешандре послал мяч в сетку. Хозяева, правда, почти моментально счет сравняла (Сторари парировал удар Яролима из-под Несты, однако на добивании быстрее всех был Геззал), другое дело, что общее преимущество Милана сохранилось.
Очень хорошо смотрелся Роналдиньо, хорошей игры которого многие уже заждались. Ронни кроме привычных пасов еще и много и полезно двигался, а скорость, как мы все можем помнить, для него очень важна. Настырно выглядел Пато, постоянно предлагая себя и стараясь максимально чаще искать свободные зоны. Серьезное преимущество Милана во втором тайме быстро вылилось во второй забитый мяч. Вновь сработала связка Роналдиньо-Пато: первый отдал блестящий скрытый пас на Фламини, тот прострелил вдоль ворот на Пато, который спокойно переправил мяч в пустые ворота!
Двойная замена, проведенная коучем Сиены (Паолуччи вместо Фини, а Экдаль вместо Кодри) остроты действиям его команды не добавила, ну а Милан мог забивать еще. Так, красивейший удар Роналдиньо через себя ножницами Курчи потянул лишь с большим трудом. В целом, россо-нери провели неплохой поединок, если делать скидку на начало сезона. Однако, попадись им сейчас соперник посерьезнее, было бы им очень и очень тяжело. Все-таки брака и оплошностей в действиях этой команды Леонардо сейчас предостаточно. Тем не менее, три очка есть три очка.