В рамках 1/8 финала Кубка Италии генуэзская Сампдория принимала многострадальный Милан, в составе которого дебютировал пока единственный новичок команды Лукас Пакета, игравший в центре поля. Первые минуты матча проходили в сдержанной манере, после чего гости забрали мяч себе, проведя несколько неплохих атак, которые завершались удара Кастильехо, но своей цели они не достигли. Милан еще какое-то время владел мячом, после чего "блучеркьяти" забрали его себе и стали играть намного лучше соперника, игроки которого просто-напросто не успевали за действиями оппонентов.

Наиболее опасным у ворот Рейны был Рамирес, который еще в первом тайме пробил по воротам не менее пяти раз, наиболее опасный момент у уругвайца возник, когда он откликнулся на передачу из глубины поля и пытался перебросить мяч через Рейну, но вратарь Милана не позволил этому случиться, остальные попытки Рамиреса реальной угрозы для миланцев не несли.

Также хозяева могли забивать в эпизода, когда Рейна отбил мяч перед собой после удара Квальяреллы, но Капрари не удалось добить его в ворота. Ближе к окончанию первого тайма подопечные Гаттузо перехватили инициативу и создали голевой момент, но не смогли его реализовать – Кессье вывел Игуаина на ударную позицию, Гонсало метил в дальний угол, но его удару немного не хватило точности. Команды отправились на перерыв, так и не открыв счет.

Дебют второй половины встречи проходил в равной борьбе, команды по очереди владели мячом, но не угрожали воротам друг друга, затем подопечные Марко Джампаоло снова завладели инициативой, но не создавали опасных моментов, все тот же Рамирес нанес еще несколько ударов, но они сгодились разве что для статистики. А вот миланцы имели прекрасную возможность забить в середина тайма, но Чалханоглу пробил не по воротам, а параллельно им после подачи Кастильехо.

Немного позднее Игуаин таки отправил мяч в сетку, но гол справедливо не был засчитан из-за офсайда. А затем Сампдория всерьез настроилась не доводить игру до экстра-таймов, пойдя вперед большими силами и создав два голевых момента, но Квальярелла и Сапонара соответственно их не использовали, пробив впритирку со штангой. Также издали опасно пробивал Экдаль, но Рейна блестяще справился с этим выстрелом, вытащив мяч из-под перекладины. До окончания второй 45-минутки команды так и не размочили счет, так что были вынуждены выявлять победителя, сыграв еще два тайма по 15 минут.

В экстра-таймах все решили удачные замены Гаттузо, который выпустил на поле Кутроне и Конти. Но их подвигов могло и не случиться, используй "блучеркьяти" свои опасные моменты — Экдаль не попал по воротам из выгодной позиции, Сапонара не сумел переиграть Рейну в ближнем бою, а затем голкипер гостей поймал мяч уже на линии ворот после удара Ковнацки с нескольких метров.

После этого на авансцену вышел Кутроне, который принес своей команде столь желанную победу — на 102-й минуте Патрик замкнул фланговую подачу Конти (0:1), а через шесть минут оформил дубль, эффектно перебросив мяч через Рафаэля после заброса Чалханоглу — (0:2). Через несколько минут миланцы могли забить еще один гол, заработав свободный удар на линии вратарской, но Чалханоглу не удалось прошить стенку, находящуюся на линии ворот. До окончания второго экстра-тайма хозяева отчаянно пытались вернуть интригу, но не смогли провести хотя бы гол престижа. Как итог, Милан выстрадал победу над Сампдорией в матче, в котором, по-хорошему, должен был проиграть, и вышел в 1/4 финала национального кубка.

Сампдория — Милан 0:2
Голы: Кутроне, 102, 108

Сампдория: Рафаэль — Сала, Андерсен, Тонелли, Мурру — Прат, Экдаль, Линетти (Янкто, 21) — Рамирес (Сапонара, 77) — Квальярелла (Ковнацки, 95), Капрари (Дефрель, 90+4)

Милан: Рейна — Абате (Конти, 99), Сапата, Романьоли, Родригес — Кессье, Бакайоко, Пакета (Борини, 85) — Кастильехо (Кутроне, 91), Игуаин (Лаксальт, 111), Чалханоглу

Предупреждения: Рамирес — Родригес, Кессье