В составе Канониров он дебютировал в 16-летнем возрасте, со временем став одним из лидеров команды, однако постоянные травмы немного застопорили его развитие. Сейчас у Джека появилось много критиков, которым не по душе нестабильная игра хавбека.
 
Сам Джек говорит, что его не волнуют высказывания в свой адрес, ведь он еще очень молод, поэтому продолжает учиться футбольному ремеслу.
 
"Я действительно думаю, что люди забывают о моем возрасте. Мне всего лишь 21 год, многим даже не удается пробиться в основной состав в таком возрасте. Плюс играет роль то, что многие знают, что меня двое детей. Скажите, вы часто видели 21-летних молодых людей, у которых есть уже двое детей?", — говорит Уилшир.
 
"В первой команде Арсенала я играю с 16 лет уже на протяжении пяти сезонов. По футбольным меркам это очень долгий срок. Моей мечтой было сыграть за сборную Англии, и эта возможность представилась очень скоро (в 18 лет). При этом мне удавалось регулярно выходить в составе Канониров. Поверьте, это не так легко".
 
"Затем была та злополучная травма. Но я смог вернуться, проведя много хороших матчей. Критика? Тебя всегда будут критиковать, но нужно просто сосредоточиться на своей игре".
 
"Каждую неделю мне приходится играть против 30-летних оппонентов, которые уже много повидали в футболе. Я стараюсь сыграть как можно лучше, но все равно продолжаю учиться, ведь молодой возраст позволяет впитывать что-то новое".