Леннон перешел в Тоттенхэм в уже далеком 2005-м году из Лидса и провел за клуб больше 250 матчей. За это время он забил 25 голов и выиграл со Шпорами Кубок Лиги 2008-го года, а также поиграл в Лиге чемпионов.
 
Летом ходили слухи, что вингер может сменить клуб, однако Андре Виллаш-Боаш рассчитывает на него и стороны продлили соглашение до 2016-го года.