Фланаган не играл с мая 2014 года из-за проблем с коленом. Защитник был неотъемлемой частью команды Брендана Роджерса, которая сражалась за титул в том сезоне. Кроме этого, он находился в резервном списке кандидатов на поездку на ЧМ в Бразилии со сборной Англии.

Однако летом в предсезонке он получил травму колена, которая привела к трем операциям и вывела его из игры на 19 месяцев. Долгожданное возвращение Фланагана на поле состоится сегодня в матче Ливерпуля U-21 против сверстников из Флитвуд Таун.