Ни для кого не секрет постоянные проблемы со здоровьем Уилшира. Перед началом этого сезона Джек отправился в аренду в Борнмут для того, чтобы получать стабильную игровую практику.

Джек неплохо себя проявлял на Виталити Стэдиум. Сегодня он в поединке против Тоттенхэма провел на поле все 90 минут. В последний раз Уилшир играл полный матч еще в футболке Арсенала. 13 сентября 2014 года он сыграл весь матч против Манчестер Сити.

В текущем сезоне на счету Джека 6 матчей в АПЛ.