В первом матче 1/8 финала Кубка английской лиги встречались лондонские Тоттенхэм и Челси. В составе гостей дебютировал новичок команды Эдуар Менди, оставивший многострадального Кепу Аррисабалагу на скамейке запасных. Сразу же после стартового свистка подопечные Фрэнка Лампарда забрали мяч под свой контроль, но ограничивались лишь его перекатыванием, не оказывая давление на чужую штрафную. Хозяева же были сосредоточены исключительно на игре вторым номером, даже не собираясь атаковать.

Со временем "синие" активизировались и стали действовать агрессивнее на чужой половине поля. Однако им не удавалось вскрывать оборону соперника, все заканчивалось лишь подходами к штрафной площади. Но в одном из эпизодов Челси удалось открыть счет. Вернер получил пас от Аспиликуэты, после чего вторым касанием послал мяч в ближний угол ворот – 0:1. Уже через несколько минут Фернандеш мог восстановить равенство после того, как ворвался в штрафную, но Зума героически бросился под мяч, накрыв удар португальца. После этого "шпоры" провели еще несколько минут с мячом, а затем вернули его сопернику.

Затем темп игры значительно упал в связи с рядом повреждений игроков Тоттенхэма. После того, как всем оказали медицинскую помощь, Челси снова перебрался на чужую половину поля, но не проявлял никакой агрессии у владений Льориса.  Пассивная игра едва не стоила гостям пропущенного гола. Ламела развернулся с мячом в штрафной площади и пробил по воротам, а Менди совершил свой первый сейв в новой команде, отразив удар аргентинца. В оставшееся до перерыва время мячом владели преимущественно "синие", но, как и до этого, они вовсе не угрожали воротам Льориса. До окончания первого тайма опасных моментов больше не возникало, так что команды отправились в раздевалки при минимальном преимуществе Челси.

Вторая половина встречи кардинально отличалась от первой. Игровым преимуществом владели уже хозяева, которые сразу же отправились в атаку, рассчитывая забить быстрый гол. Это мог сделать Регилон, который пробил в касание после паса Орье, но Менди среагировал на этот удар и перевел мяч на угловой. После этого "шпоры" продолжали атаковать большими силами, но следующего опасного момента пришлось ждать достаточно долго. Со временем гости успокоили игру, уведя ее со своей половины поля. На чужой у них практически ничего не получалось, а Льорис пребывал без серьезной работы.

Через некоторое время подопечные Моуриньо снова перехватили инициативу, перебравшись на чужую половину поля. Там они отчаянно пытались забить, но сделать это никак не удавалось. Удары по воротам все же возникали, но были неточными. А вот соперник вполне мог забить в завершении одной из редких во втором тайме атак. Вернер пробил по воротам из выгодной позиции, а Льорис без проблем справился с ударом немца. Через несколько минут отличиться мог Хадсон-Одои, который попытался закрутить мяч в дальнюю девятку, но удар Каллума оказался неточным.

Еще через две минуты "пенсионеры" убежали в контратаку, в завершении которой Маунт мог либо пробить по воротам, либо отпасовать на Вернера. Мейсон выбрал второй вариант, но грубо ошибся при передаче, загубив возможность забить. Через несколько минут мяч мог побывать в воротах Менди после того, как Кейн пробил из пределов штрафной, но Харри не попал в створ. А на 83-й минуте "шпоры" таки добились своего. Регилон мягко подал к линии вратарской на Ламелу, а Эрик спокойно отправил мяч в ворота — 1:1. 

В оставшееся до окончания второго тайма время подопечные Моуриньо пытались забить во второй раз, дабы решить все вопросы в основное время матча. Однако им больше не удалось создать ни одного опасного момента. Как не удалось и сопернику, который также пытался избежать серии пенальти. Ни одна из команд не смогла вырвать победу, так что одиннадцатиметровые удары должны были помочь выявить победителя. Игроки "шпор" безупречно исполнили все удары, а вот Маунт не попал по воротам, из-за чего его команда проиграла. "Пенсионеры" покинули турнир на довольно ранней стадии, а Тоттенхэм продолжит борьбу за трофей.

Тоттенхэм — Челси 1:1 (по пенальти — 5:4)
Голы: Ламела, 83 — Вернер, 19

Тоттенхэм: Льорис — Альдервейрельд, Дайер, Танганга (Кейн, 70) — Орье, Фернандеш (Хойбьерг, 63), Ндомбеле, Сиссоко, Регилон — Бергвейн (Моура, 76), Ламела

Челси: Менди — Аспиликуэта, Зума, Томори, Чилвелл (Эмерсон, 66) — Жоржиньо, Ковачич (Канте, 70) — Хадсон-Одои, Маунт, Вернер — Жиру (Абрахам, 76)

Предупреждения: Орье, Танганга — Ковачич, Жоржиньо