Рубен прибыл в Италию в 2002 году из Данубио. Всего за Ювентус он сыграл 20 матчей, а прошлый сезон провел в аренде в клубе Сампдория.

До конца сезона Оливейра будет выступать за уругвайский Пеньяроль. Поговаривают, что игрок совершенно не смог привыкнуть к жизни в Италии, а потому не горит желанием возвращаться в Турин.