В 1/4 финала Кубка Италии любителей кальчо ожидала яркая вывеска — Derby della Madonnina, Милан противостоял Интеру. Хоть эти команды и не являются злейшими врагами как, например, римские Лацио и Рома, тем не менее, поединки этих коллективов всегда вызывают большой ажиотаж. Дженнаро Гаттузо столкнулся с серьезной проблемой в преддверии матча — утром повреждение получил Джанлуиджи Доннарумма, а на предматчевой разминке также повредился призванный его заменить Сторари, алленаторе пришлось выпустить на поле знаменитого "брата-паразита" — Антонио Доннарумму, который дебютировал в основном составе "россонери".

Милан на правах номинального хозяина поля завладел игровым и территориальным преимуществом, которое у него было на протяжении всего матча за исключением некоторых временных отрезков, когда он отдавал мяч "нерадзурри". Правда, опасных моментов у ворот Хандановича практически не возникало ввиду беззубой игры "россонери" в атаке. В первой половине встречи все же было несколько возможностей забить, первая была у Бонавентуры после подачи Кессье, Ханданович вытащил мяч из-под перекладины после удара Джакомо.

В середине первого тайма мяч побывал в сетке ворот Милана — Перишич прострелил с острого угла после подачи углового, а Доннарумма срезал мяч в собственные ворота, но все-таки избежал позора, благодаря тому, что судейская бригада зафиксировала активный офсайд у Раноккьи, который мешал голкиперу. После случившегося подопечные Гаттузо продолжили контролировать ход игры, однажды неплохо пробивал Сусо из пределов штрафной, но Ханданович классно сложился и парировал удар испанца. В целом, команды продемонстрировали довольно блеклую игру в первой 45-ти минутке и отправились на перерыв при закономерной ничьей.

После возобновления игры Милан снова завладел игровым преимуществом, еще плотнее прижав подопечных Лучано Спалетти к собственным воротам. Правда, именно "змеи" были ближе к тому, чтобы открыть счет — Икарди выполнил скидку на Жоау Мариу, который пробивал практически в упор, но португалец умудрился пробить прямо в Доннарумму, который перевел мяч на угловой. Дальше лишь одна команда атаковала, номинальные гости полностью перешли на игру вторым номером и настроились на игру исключительно на контратаках. В одном из эпизодов Ханданович совершил редкую для себя ошибку на выходе, подарив мяч Бонавентуре, но Джакомо, похоже, не ожидал такого сюрприза и не сумел поразить пустой угол ворот.

Ближе к окончанию основного времени второго тайма мяч едва не побывал в сетке после обводящего удара Сусо и рикошета от спины Шкриниара, но, к счастью Интера, перекладина сыграла за "нерадзурри". Получая возможности проводить атаки, "змеи" сразу останавливались в центре поля, засушивая игру и дав ясно понять, что они не прочь сыграть 30 лишних минут, им не привыкать (в 1/8 финала Интер одержал победу над Порденоне лишь в серии послематчевых пенальти - прим.). Номинальные гости таки добились своего и перевели игру в экстра-тайм.

В первом дополнительном тайме игровое преимущество Милана лишь возросло и, в конечном итоге, давление на ворота Хандановича принесло свои плоды — на 104-й минуте Сусо мягко набросил мяч в штрафную площадь, Кутроне выбежал из-за спин защитников и переиграл словенского голкипера, после чего не скрывал эмоций, празднуя гол с партнерами по команде — 1:0. Во второй 15-минутке "россонери" продемонстрировали уверенную игру, не дав подопечным Спалетти возможности сравнять счет, в результате чего отпраздновали непростую, но закономерную победу 1:0. Дженнаро Гаттузо может пока отсрочить свое увольнение благодаря победе над принципиальным соперником и выходу в полуфинал национального кубка, а "черная полоса" Лучано Спалетти и его Интера продолжается.

 В 1/2 финала Кубка Италии Милану будет противостоять римский Лацио, который накануне обыграл Фиорентину.

Милан - Интер 1:0
Гол: Кутроне, 104

Милан: А. Доннарумма - Абате (Калабрия, 53), Романьоли, Бонуччи, Родригес — Кессье, Билья, Локателли (Чалханоглу, 73) — Сусо, Калинич (Кутроне, 75), Бонавентура

Интер: Ханданович — Канселу, Шкриниар, Раноккья, Нагатомо — Весино, Гальярдини (Брозович, 75) — Кандрева (Эдер, 101), Жоау Мариу (Валеро, 67), Перишич — Икарди

Предупреждения: Локателли, Билья, Кутроне — Шкриниар, Весино, Валеро