Главный тренер Тоттенхэма в этом сезоне использовал Бентли на нескольких позициях - в последнем матче, например, ему пришлось играть правого защитника, к вящему неудовольствию самого англичанина.

В начале сезона Бентли должен был играть на левом фланге, потом - второго нападающего под Дарреном Бентом. Такие перестановки во многом обусловлены не слишком удачной трансферной активностью Шпор этим летом. Бентли уже жаловался Рамосу, но особых дивидендов ему это не принесло.

Фабио Капелло дал Бентли шанс сыграть на правом фланге вместо Дэвида Бекхэма в матче со Швейцарией, однако игрок Тоттенхэма отыграл очень средне и в следующем матче в основе вновь фигурировал Бекхэм. Сейчас в списке правых вингеров у Капелло перед именем Бентли значатся еще и Тео Уолкотт и Шон Райт-Филлипс.