Хавбек перешел в стан чемпиона Италии летом на правах аренды, и своей игрой впечатлил руководство Милана. По мнению агента игрока Франко Завальи теперь дело за малым - выкупить контракт игрока у Ливерпуля.
 
"Без тени сомнений могу сказать, что Альберто продолжит играть в Милане и скоро он станет полноправным игроком этой команды. Аквилани чувствует себя здесь отлично и вписался он в игру команды легко".
 
В договоре, заключенном между англичанами и итальянцами, был пункт, согласно которому если Аквилани сыграет определенное количество матчей, то Милан автоматически выкупает его.