Михайлович возглавил Милан перед началом этого сезона. Практически весь сезон он подвергается критике. Недовольство несколько умолкло во втором круге, когда Милан длительное время не проигрывал. Однако поражение от Сассуоло (0:2) и ничья с Кьево (0:0) вызвали новую волну слухов об уходе серба.

По информации La Gazzetta dello Sport, президент Милана Сильвио Берлускони недоволен результатами команды и может уволить наставника до финала Кубка Италии, если положение дел не улучшится. Только победа в Кубке может помочь сербу сохранить свою должность.

Издание сообщает, что Берлускони имеет свое видение футбола, которое отличается от видения Михайловича, поэтому хотел бы нанять нового тренера. Владелец Милана знает, что Михайлович пользуется поддержкой фанатов и уволить его после победы в Коппе будет очень тяжело. Поэтому  La Gazzetta dello Sport считает, что следующие три игры станут определяющими для нынешнего тренера россо-нери.

Следующим наставником Милана может стать тренер Примаверы Кристиан Брокки.