Сильвестре начинал свою карьеру в Бока Жуниорс. В 2008 году он перебрался в Италию, заключив контракт с Катаньей. Также Матиас защищал цвета Палермо, Интера и Милана, а летом 2015 перешел в Самподрию.

"ФК Сампдория сообщает, что контракт с игроком Матиасом Августином Сильвестре был продлен", — гласит заявление клуба.

"К удовлетворению всех сторон, защитник, сыгравший 79 матчей в нашей футболке, связал себя с блу-черкьятти до 30 июня 2019 года".

В нынешнем сезоне на счету 32-летнего Сильвестре 20 матчей в Серии А (1 ассист).