30-летний футболист, перешедший в «Милан» из соседнего «Интера» летом 2002-го года, быстро пришелся ко двору в команде Карло Анчелотти. В первом же сезоне Шимич сыграл за «россо-нери» 45 матчей во всех турнирах и помог итальянскому клубу выиграть Лигу чемпионов.

В последующих кампаниях игрок реже появлялся на поле, а в этом сезоне и вовсе провел лишь 14 встреч в Серии А и три матча в Лиге чемпионов. Игрок, на счету которого в общей сложности 76 матчей за сборную Хорватии, должен отправиться в составе национальной команды на предстоящий чемпионат мира в Германии.