Агиррегарай начинал карьеру в Пеньяроле, но в 2011 году транзитом через Монтевидео Уондерерз отправился в аренду в Палермо. Сицилийцы своим правом выкупить контракт игрока не воспользовались, и Матиас перебрался в румынский Клуж, также на правах аренды.

Теперь же официальный сайт Пеньяроля сообщает о возвращении своего воспитанника. Агиррегарай подписал контракт на полтора года.