Голландец суринамского происхождения начал карьеру в АЗ Алкмар в 1990-м, а за следующие 18 лет побывал в 9 других клубах.

В 1997-м он приехал в Лидс, где забивал по 20 и больше голов за сезон, однако когда клуб отказался предлагать ему улучшенный контракт, переехал в Атлетико.

В 2000-м Хассельбайнк вернулся в Премьер-Лигу и провел 4 года на Стэмфорд Бридж играя за Челси. В 2004-м он перешел в Миддлсбро, через 3 года - в Чарльтон, а летом 2007-го - в Кардифф. Его единственный сезон в Уэльсе был омрачен травмами, хотя Хассельбайнк и поучаствовал в финале кубка Англии.

Джимми Флойд провел 23 матча за сборную Голландии и забил 9 голов.