Монтоливо уже некоторое время находится в сфере интересов Юентуса, Интера и Милана, которые желают заполучить футболиста  в свои ряды.
 
"Что касается интереса со стороны Ювентуса, Интера и Милана, то мы ждем, когда они сделают первый шаг к подписанию контракта. Как только поступит конкретное предложение, мы его сразу рассмотрим", - заявил агент игрока в интервью Tuttosport.
 
"Сейчас мы ждем встречи с руководством Фиорентины, чтобы объяснить им, чего хочет футболист. Решение будет принимать Монтоливо. Или он захочет сделать следующий шаг в своей карьере, или улучшить финансовую сторону своего контракта".
 
Контракт итальянца связывает его с Фиалками до 2012-го года, и пока что руководство и футболист не пришли к общему знаменателю.