В текущем сезоне Монтоливо не сыграл ни единого официального матча, поэтому вполне вероятно, уже зимой может покинуть Милан.

Осенью 2018 года бывший владелец Милана Сильвио Берлускони купил Монцу. Этот факт может повлиять на решение ветерана Милана сменить клуб.

Один из акционеров Монцы, Адриано Галлиани прокомментировал возможный приход Монтоливо.

"Риккардо — прекрасный футболист и он может присоединиться к Монце в январе" — сказал Галлиани.

Монтоливо выступает за Милан с 2012 года.