Напомним, для проекта были выбраны десять клубов: восемь величайших клубов Европы (Манчестер Юнайтед, Ливерпуль, Реал, Барселона, Ювентус, Интер, Милан, Бавария), а также два гранда украинского футбола — Динамо и Шахтер.

Кандидатами на роль лучшего тренера Милана выбраны: Арриго Сакки, Фабио Капелло и Карло Анчелотти.

Арриго Саки

Период работы: 1987 — 1991; 1996 — 1997
Матчей: 220
Победы: 115
Ничьи: 65
Поражения: 40

Арриго Сакки — человек, который сформировал величайшую команду в клубном футболе со своей игровой философией игры: Милан конца 1980-х — начала 1990-х. Многие сравнивали тот Милан со сборной Бразилии 1970-х за насыщенный атакующий футбол с постоянным доминированием в центре и последней трети поля. Сакки сумел собрать в команде лучших игроков со всего мира, с которыми добился огромных высот: по два Кубка чемпионов, Суперкубка УЕФА и Межконтинетальных кубка (1989, 1990). Чемпион Италии-1988.
Сам итальянец опровергает версию того, что его его Милан первого поколения — была командой отдельных суперзвезд. Сакки настаивал на том, что успех был основан на том, что команда идеально балансировала между атакой и обороной, создавая командный темп, организованно всем коллективом защищаясь и идя в атаку. По версии множества авторитетных футбольных изданий — Сакки входит в десятку лучших тренеров в истории футбола.
Сакки никогда не был профессиональным футболистом и много лет работал продавцом обуви. Такой расклад событий вынудил Арриго обратиться к тем, кто подвергал сомнению его квалификацию тренера: "Чтобы стать хорошим тренером, необязательно быть футболистом. Ведь чтобы стать хорошим жокеем, необязательно до этого быть лошадью".

Фабио Капелло

Период выступлений: 1991 — 1996; 1997 — 1998
Матчей: 291
Победы: 158
Ничьи: 89
Поражения: 44

Капелло был последователем Сакки, сменив того у руля вначале в 1991-м, а затем 1997-м. Однако, Фабио сильно отличался от Ариго. Сакки был перфекционистом, который работал над каждой деталью, чтобы создать идеальную машину. Капелло был совершенно другим. Он был более прагматичным, его Милан был не так красив, как Милан Сакки, но выиграл больше трофеев благодаря идеальной защите. Капелло отталкивался от той структуры игры, которую в Италии принято называть катеначчо. 

Он выиграл четыре чемпионата Италии за пять лет, но проиграл два из трех сыгранных финалов Лиги чемпионов (1993, 1995). Тем не менее, стоит вспомнить финал ЛЧ-1994, когда Милан уничтожил Барселону 4:0. После просмотра такого матча у скептиков отпадут аргументы того, что Милан при Капелло был исключительно оборонительной командой.

Карло Анчелотти

Период выступлений: 2001 — 2009
Матчей: 420
Победы: 239
Ничьи: 98
Поражения: 83

Карло Анчелотти приехал в Милан после разочаровывающего периода, когда команда была не так конкурентоспособна, после эпох Сакки и Капелло (за три года Милан сменил три тренерских штаба, пока не пришел Анчелотти). С технической точки зрения у него была отличная команда, вероятно, лучшая и самая продолжительная сила в Европе в период с 2002-го по 2007-й. Однако, смотря на кадровый потенциал трех представленных в этом материале тренеров (Сакки, Капелло, Анчелотти), складывается впечатление, что "папа Карло" изначально имел в своем распоряжении менее талантливых футболистов. Но несмотря на это, ему удалось сделать из этих игроков топ-исполнителей и сделать из "россонери" главной силой в европейском футболе.

В начале 2000-х конкуренция в чемпионате Италии была на запредельном уровне, так, что тот Милан сумел выиграть Серию А лишь однажды — в 2004-м. В 2003-м "красно-черным" покорилась Лига чемпионов. И даже после той трагедии, которая произошла с Миланом в 2005-м в Стамбуле, Анчелотти сумел достойно принять тот удар и спустя два года взять реванш у Ливерпуля и подарить крайний седьмой на данный момент трофей Лиги чемпионов в музейную коллекцию "россонери".

По мнению редакции Football.ua, лучшим тренером в истории Милана является Карло Анчелотти.