Первая жеребьевка Кубка Украины сезона-2019/2020 состоится 24 июля. После неё станут известны пары команд, которые сыграют в первом предварительном раунде.

Структура проведения Кубка Украины сезона-2019/2020:

Первый предварительный этап турнира состоится в начале августа (7.08.2019). В этом раунде примут участие 20 команд — 2 аматорских коллектива и 18 команд Второй лиги.

Во втором предварительном этапе примут участие уже 26 команд (10 победителей первого предварительного этапа + 15 команд 1-й лиги + 1 команда 2-й лиги). Жеребьевка состоится 9 августа, а предварительная дата матчей этого этапа — 21 августа.

В 1/16 финала к 13 победителям прошедшего раунда добавятся еще одна команда Первой лиги и шесть коллективов из УПЛ (те, кто не попал в прошлом сезоне в верхнюю шестерку). Всего участников на эотм этапе — 20. Жеребьевка 1/16 пройдет 23 августа, поединки этого раунда назначены на 27 сентября.

1/8 финала - на этом этапе к 10 победителям прошлого раунда присоединяются все оставшиеся клубы УПЛ. Матчи назначены на 30.10.2019, а жеребьевка состоится 2 октября.

Поединки четвертьфиналов пройдут уже весной — 4 марта, а пары будут сформированы еще 1 ноября. Полуфинальные матчи назначены на 22 апреля.

Финал Кубка Украины сезона-2019/20 состоится 13 мая.